Fondée en 1974, Oak Realty est la plus ancienne société de courtage immobilier de la région d'Annandale. Cette année-là, Don Bruggeman achète et renomme Daryl Gunnerson Realty et leur feuille rouge et blanche voit le jour. Oak Realty a exploité pendant de nombreuses années sur Oak Avenue, rue Main d'Annandale, et s'est forgé une réputation de société immobilière très respectée et professionnelle desservant la région d'Annandale. Le fils de Don, Steve, s'est joint à l'entreprise en 1986 et l'entreprise a continué de croître jusqu'au début des années 90. En 1996, l'entreprise a déménagé de son emplacement au centre-ville d'Annandale pour s'installer dans un nouvel immeuble en rondins sur la route 55, visible lorsque vous entrez dans la ville par l'Est. Steve a acheté l'entreprise en 2000 et, chaque année qui passe, Oak Realty continue de croître et de réussir dans un marché en constante évolution. En 2007, Oak Realty a acquis Lake Country Properties and Real Estate dans la ville voisine de Maple Lake.