La fondatrice Lori Ivester Jackson a commencé à vendre des biens immobiliers dans le quartier émergent de Charlotte à Dilworth au milieu des années 1980 et est devenue l'une des expertes en immobilier résidentiel les plus réputés de la région. Après un long mandat comme l'une des meilleures équipes productrices de Remax dans les Carolines, Lori a formé Ivester Jackson à la fin des années 1990 avec Reed Jackson, ancien dirigeant d'entreprise et mari, dont la carrière dans la publicité et les opérations a contribué à jeter les bases de ce qui est devenu l'une des sociétés immobilières boutique les plus prospères de la région. Après avoir attiré une liste de courtiers parmi les plus éminents de la région, l'entreprise a été approchée par de nombreuses marques immobilières de luxe internationales de premier plan pour représenter leur clientèle dans les Carolines. À la fin de 2013, la société s'est affiliée au leader du secteur du luxe Christie's International Real Estate, un partenariat qui a permis à la société de doubler ses revenus et de prendre de l'expansion à trois bureaux comptant plus de 50 courtiers.