En 1993, Dan a eu la chance d'épouser Jennifer Krogen et de s'établir à Fargo. Dan et Jennifer ont commencé leur carrière entrepreneuriale en 1994 en ouvrant un restaurant italien à service rapide The Spaghetti Shop, qui a ensuite été rebaptisé Pazzo Pasta and Pizza. Dan et Jennifer ont travaillé ensemble pour gérer les opérations quotidiennes pendant plus de 10 ans. En 1995, Dan a ajouté 3 restaurants Subway à son portefeuille. Après avoir dirigé les opérations 7 jours par semaine pendant plus d'une décennie, Dan et Jennifer ont décidé de changer de carrière afin de passer plus de temps avec leurs enfants Lauren et Dane.